Na Kolumbijské univerzitě v New Yorku (1943, 1945-46) studoval literaturu a filosofii, léta 1944-45 strávil u zdravotnických jednotek americké armády, své první básně a prózy publikoval v časopisech Chicago Review, Poetry a Saturday Review of Literature.

Určující vliv na jeho tvorbu mělo setkání s Jackem Kerouakem a Allenem Ginsbergem v r. 1948, kdy z jejich diskusí o literatuře, filosofii a politice vzešlo Kerouakovo označení nové mladé generace jako “beat generation”. Jejich životní styl se však rozešel hned v r. 1949, kdy se Holmes nezapojil do života “na cestě” a raději se věnoval literární činnosti.

Svůj první román Go (Jeď, 1952, č. 2017) původně pojmenoval The Daybreak Boys podle newyorského říčního gangu z 19. století, v němž viděl paralelu k “tajné” undergroundové kultuře, kterou reprezentovali jeho přátelé – Jack Kerouac (Gene Pasternak), Allen Ginsberg (David Stofsky), Herbert Huncke (Albert Ancke), Neal Cassady (Hart Kennedy) a on sám (Paul Hobbes). Protože román zpracovává stejné téma a některé newyorské scény jsou totožné se scénami z  Kerouakova románu On the Road (1957), nevyhnul se pozdějšímu porovnávání literárního zpracování. Ve srovnání s On the Road je Holmesova kniha, ačkoliv se stejně dotýká tehdejších tabu, jako je marihuana, sex, černý jazz (bop) či alkohol, stylově velmi konvenční a odkazuje k literatuře 30. a 40. let, především k Thomasu Wolfeovi. Zároveň se v ní projevuje jistý autorův odstup a střízlivější hodnocení snah a tužeb mladé skupiny literátů, stejně tak i jejích nejrůznějších sexuálních a emocionálních projevů. Jelikož je to vůbec první román o beat generation, je z dnešního hlediska hodnocen jako úvodní kniha do fenoménu beat generation a svým významem bývá přirovnáván k významu Hemingwayova románu The Sun Also Rises pro Ztracenou generaci.

Na relativní úspěch své prvotiny, která na sebe ovšem přitáhla výraznější pozornost až po r. 1957, se pokusil navázat volným pokračováním Get Home Free (1964).

Tématu beat generation se věnoval prakticky celý život, především ve svých esejech – často citovaných a zmiňovaných jako základní zdroje pro definování pojmu - ‘This Is the Beat Generation‘ (1952) a ‘Philosophy of the Beat Generation‘ (1958) - později zařazených do sborníku Nothing More to Declare (1967) -, které mu vynesly označení “mluvčí beat generation”. V nich stav “beatness” (zbitosti) definoval jako “něco víc než pouhou únavu, neboť v sobě nese pocit opotřebovanosti a nezahojitelnosti. To se týká prázdnoty mysli i samotné duše a pocitu pádu až na samotné dno vědomí”. Jinde zase shrnul pojem “zbitosti” do sloganu: “Být zbitý, to znamená být na dně své osobnosti a hledět vzhůru.”

V eseji ,The Game of the Name‘ (1965), publikované v době, kdy slova ,beat‘ a ‘beatnik‘ začala být nahrazována slovem ,hippie‘, zase polemizuje s Mailerovou kontroverzní esejí ,White Negro‘ (1957), přičemž se snaží beatnické hnutí zbavit všech ideologických vrstev a nalézt určující síly a vlivy, které jej formovaly.

Úspěšný byl druhý Holmesův román The Horn (Horna, 1958), v níž se na tragické postavě Edgara Poola, inspirované osudy černých jazzových hudebníků Lestera Younga a Charlieho Parkera, pokusil ztvárnit úsek z historie amerického jazzu. Děj knihy se odehrává během jediného dne a pokouší se rekonstruovat Poolův život na základě vzpomínek jeho přátel a milenek.

Od poloviny 60. let publikoval knižně spíše sporadicky, více se zaměřoval na pedagogickou činnost - vyučoval na Yaleově univerzitě (1959), vedl literární kurzy na Iowské státní (1963-64) a Brownově univerzitě (1971-72). Od r. 1976 až do své smrti působil jako profesor na Arkansaské univerzitě.

Kromě pedagogické, esejistické a literárně kritické činnosti, kterou prezentoval převážně na stránkách časopisů (Esquire, Playboy, Harper’s, Partisan Review) a množství periodik a antologií, se věnoval i psaní poezie: publikoval celkem tři sbírky - The Bowling Green Poems (1977), napsanou během svého pobytu na Bowling Green State Univerzity jako hostující profesor v r. 1968, sbírku vybraných básní Death Drag: Selected Poems 1948 - 1979 (1979) a Dire Coasts (1988). Posmrtně vyšla sbírka Night Music: Selected Poems (1989).

Z prozaických děl publikoval vzpomínky na Jacka Kerouaka v knize Visitor: Jack Kerouac in Old Saybrook: The Unspeakable Visions of the Individual (1981) a dva svazky trojdílného souboru svých vybraných esejů Displaced Person: The Travel Essays (1987) a Representative Men: The Biographical Essays (1987). Třetí svazek Passionate Opinions: The Cultural Essays (1988) vyšel až posmrtně.

V r. 1996 vyšly Barbarou Rodriguezovou uspořádané autentické nahrávky, které Holmes pořídil v letech 1949-1951 a 1968 s pomocí Seymoura Wyse – je na nich zachycena Holmesova, Ginsbergova, Kerouakova recitace (s poznámkami, četbou - snad i Williama S. Burroughse - a rozhovory vedenými Seymourem Wysem) i jejich improvizování na jazz  Charlieho Parkera, Billie Holidayové a dalších, včetně Kerouakovy četby úryvků z jeho knihy The Town and the City a z Shakespearova Hamleta. Z r. 1968 je zde Holmesem zaznamenaná “jazzová improvizace a vyprávění” Avant Slant: A Twelve Tone Collage, kterou Holmes připravil s Miltem Gablerem. Do hudby John Benson Brooks Tria jsou vmíchávány úryvky poezie, populárních melodií a rozhlasových vysílání. Celý soubor je tak zajímavou ukázkou tvůrčích snah a směřování skupiny beat generation, jež se naplno projevilo v multimediální poetické formě reprezentované např. Johnem Giornem či Laurie Anderson.

ZPĚT

Film, video -
Kerouac, The Movie (1985)